La sua attuale configurazione, salvo lievi modifiche, risale ai primi anni del XIV secolo, allorché il feudatario Martino II riunì in suo potere i due feudi di Roccarainola e Fellino. Su questo territorio esistono da tempi molto remoti i quattro nuclei abitati di Roccarainola, Piazza, Gargani e Sasso, mentre un quinto, denominato Fellino con Decreto Prefettizio nel 1987, è stato realizzato da circa un ventennio ad opera dell’Istituto Autonomo Case Popolari.

Un intenso sviluppo edilizio, inoltre, sta accelerando la saldatura tra tutti gli abitanti suddetti.
Le prime tracce lasciate dall’uomo su questo territorio risalgono al paleolitico superiore, con le stazioni preistoriche del Riparo di Fellino e della Grotta di Roccarainola. Ai numerosi manufatti litici di facies gravettiana la breccia del Riparo di Fellino associava anche frammenti ossei, di cui un ampio chioccolato. Le attività di una cava hanno distrutto questo interessante monumento nel 1975. Resta la Grotta di Roccarainola e la speranza di altri ritrovamenti. Dal neolitico al bronzo i reperti sono più numerosi, con una notevole presenza di ceramica appenninica tipologicamente singolare.
Del periodo pre-romano restano reperti sannitici e a questa fase, in generale, è ascrivibile la seconda parte del suonimo Roccarainola, e cioè rainola, dalla forma latinizzata ravinula, corrispondente alla etrusca ravenna, derivata dalla base pre-indoeuropea rava, legata semanticamente al concetto di dirupo franoso solcato da un corso d’acqua, condizioni geomorfologiche riscontrabili chiaramente nella parte più vecchia dell’attuale abitato dli Roccarainola. Il termine generico rocca fu aggiunto al suonimo preesistente dopo la costruzione del castello, durante il Medioevo.
Il periodo romano ha lasciato abbondanti tracce, dall’assetto viario alla presenza di numerosi piccoli nuclei abitati, per lo più collinari o subcollinari; resti suonimici di quest’epoca si ritrovano nelle antiche località, in parte ancora oggi abitate del Veccio (Vettium), di Maimano (Mamianum), di Puzano (Puteanum), ecc. Numerosi i reperti, dalle tombe ai monumenti funerari, dalle monete ai molteplici materiali fittili, dai manufatti lapidei alle epigrafe marmoree; importante ancora di questo periodo l’acquedotto delle Fontanelle, del tipo a cunicoli filtranti (“qanat”).
Dall’Alto Medioevo fino a tutto il secolo XIV si conoscono di Roccarainola 41 documenti, di cui i primi 14 del periodo bizantino-longobardo e gli altri del periodo feudale. Durante il primo di questi periodi, e cioè fino all’XI secolo, la Terra di Roccarainola ricade con alterne vicende lungo il confine del Ducato di Napoli con il Ducato Longobardo di Benevento. I casali di questo periodo sono numerosi, e cioè, da occidente ad oriente: Casale alle Grotte, Boccabocca, Fellino, Sasso, Mediana, Barcano, Urbano, Materno, Gargani, Ravinula, Puzzano, Maimano e un altro casale collinare di cui ignoriamo tuttora il nome.
All’inizio del secondo periodo vengono costruiti i due castelli di Roccarainola e di Fellino, quest’ultimo detto “La Castelluccia”. A questi fortilizi collinari corrispondono i due feudi omonimi, appartenuti a feudatari diversi fino al 1315, con l’unificazione sotto il feudatario Martino II. La cronologia dei feudatari di Roccarainola è incompleta fino al XIII secolo, conoscendone solo per il periodo precedente, Guglielmo Fallarino verso il 1152, Martino I dal 1268, quindi Goffredo suo figlio, e poi il figlio di Goffredo, Martino II. La serie successiva dei feudatari di Roccarainola è la seguente:

  • Nicola, figlio di Martino II, dal 1329 al 1344
  • Filippo, Nicola e Carlo di S. Liceto, figli di Clemenza, dal 1344
  • Giovannello Fuscaldo, che acquista il feudo dai tre fratelli, fino al 1381
  • Giacomo Gaetano, che lo ebbe dal re nel 1381
  • Floramonte di Pietramala, fino al 1457
  • Ugo D’Alagno (dal 1457 al 1481) e suo figlio Cola, fino al 1512
  • Goffredo Galluccio, fino al 1527
  • Giovanni Tomacelli, fino al 1528
  • Luigi Ram, fino al 1532
  • Ancora Giovanni Tomacelli (fino al 1551), e quindi suo figlio Scipione, poi Marcello, figlio di Scipione e poi Porzia, figlia in minore età di Marcello (reggente la di lei madre Luisa Loffredo)
  • Francesco Antonio David (fino al 1592), suo figlio Giovanbattista (fino al 1612) e Francesco Antonio David, figlio di Giovanbattista, fino al 1663

Dal 1665 il feudo di Roccarainola passa, infine, alla famiglia Mastrilli, con Francesco, poi Marcello (fino al 1706), poi Isabella (fino al 1761), poi Mario (fino al1781) ed ultimo Giovanni, fino al 1806, anno in cui fu abolita la feudalità da Giuseppe Bonaparte.
Compreso fino al 1927 nella Terra di Lavoro, oggi è al termine della provincia di Napoli, e al confine con le province di Avellino, Benevento e Caserta.
Il comune fa parte della Comunità montana Partenio – Vallo di Lauro.

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